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Ciudad de origen medieval. Algunos historiadores apuntan al paso de los Concanos, pueblo eminentemente guerrero y a la posibilidad de un asentamiento Lobetano; en su actual emplazamiento existÃa en el siglo IX una fortaleza denominada Conca, construida por los árabes.
Fue conquistada en el año 1177 por Alfonso VIII, tras un sitio de nueve meses. Es entonces cuando Cuenca se incorpora a la Corona de Castilla lo que provocó que su población se incrementara rápidamente, llegando a convertirse en uno de los principales centros productores de Castilla hasta el siglo XVII, gracias a su agricultura y ganaderÃa.
La subida del precio de la lana sumió a Cuenca en una profunda crisis económica. El decreto promulgado por Carlos IV suprimió los talleres artesanos para evitar que compitieran con la Real Fábrica de Tapices. También se vio sacudida por las luchas de bandos nobiliarios, protagonizadas fundamentalmente por las familias de los López Vázquez de Acuña y los Diego Hurtado de Mendoza.
En lo polÃtico participaron en la Guerra de Sucesión Española a favor de Felipe V y en otros conflictos bélicos posteriores como las Guerras carlistas o la Guerra de la Independencia.