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Die Hauptstadt von Kastilien und León verfügt über ein großes historisches Erbe, das auf ihre Vergangenheit als Hauptstadt des spanischen Imperiums zurückgeht, da die spanischen Könige des 16. Jahrhunderts in Valladolid einen ausgezeichneten Standort für Verteidigungs- oder Kommunikationszwecke fanden. In Bezug auf ihre Vergangenheit finden sich dort zahlreiche Burgen, die einen einzigartigen Stil haben, den Historiker als typisch vallisoletanisch betrachteten.
In der gesamten Provinz gibt es archäologische Stätten, in denen Überreste der verschiedenen vorrömischen Völker gefunden wurden, die Valladolid besiedelten; und viele ihrer Gemeinden, wie Medina del Campo oder Peñafiel, bewahren noch die mittelalterliche Essenz durch ihre Burgen und Mauern. Im Fall von Medina del Campo ist der hervorstechendste Ort der Gemeinde das Schloss La Mota, ein hervorragend erhaltenes Artilleriepark und das beste Europas während der Herrschaft der Katholischen Könige. Auch war Medina del Campo der Ort, an dem Königin Isabella die Katholische am 12. Oktober 1504 ihr Testament diktierte und einen Monat später starb. Dort befindet sich der Real Testamentarischen Palast, der den Raum, in dem die Königin starb, intakt bewahrt.
Peñafiel ist eine andere vallisoletanische Gemeinde, in der das Mittelalter noch spürbar ist. Sie verfügt, wie auch der Ort Simancas, über eine hervorragend erhaltene Burg und ein Weinmuseum.
Medina de Rioseco zeichnet sich durch seine Kirchen und durch den sogenannten Castilla-Kanal aus, ein hydraulisches Werk des 19. Jahrhunderts. Es ist möglich, durch den Kanal zu fahren, um so die ausgezeichnete natürliche Route zu bewundern, die er darstellt. In Olmedo sticht die Mauer des 11. Jahrhunderts hervor, von der nur ein Teil erhalten ist. Dort können wir noch den Bogenschlag der Stadt und den von San Miguel sehen, zwei der verschiedenen Tore von Olmedo, die im Mittelalter existierten. Auf der anderen Seite sind die San-Andrés-Kirche und die San-Miguel-Kirche zwei architektonische Juwelen des 13. Jahrhunderts, die, romanischen bzw. gotisch-mudéjar-Stils, in Olmedo besichtigt werden können.
In der Region können wir Tempel aller architektonischen Stile finden, von vorromanisch bis barock. In der Hauptstadt können wir die San-Pablo-Kirche oder die Kathedrale von Valladolid bewundern; und verschiedene Tempel wie die Kirche Nuestra Señora de la Anunciada in Urueña.
Zu den zu besuchenden Plätzen in der Hauptstadt gehören unter anderem die Plaza Mayor, die im 16. Jahrhundert von Francisco de Salamanca entworfen wurde. Sie ist der Treffpunkt der Leute von Valladolid und eines der exquisitesten Beispiele dieser urbanen Architektur in Spanien. Das Museo Nacional de Escultura befindet sich ebenfalls in Valladolid und beherbergt eine der wichtigsten Skulpturensammlungen Europas.
In Bezug auf die vallisoletanische Gastronomie stechen Lammbraten und kastilische Suppe hervor, sowie Süßigkeiten wie Mantecados aus Portillo. Außerdem kann man in Valladolid Weine der D.O. Ribera del Duero genießen.
Einer der Aspekte, die Valladolid einzigartig machen, ist seine Semana Santa, die international so berühmt ist wie die von Zamora oder Salamanca.