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Según la aportación documental de la Fundación Arquitectura COAM, el diseño del monasterio se vincula a fray Alberto de la Madre de Dios (discípulo de Francisco de Mora). Pero es posible que el conjunto conventual se construyera bajo la dirección de Juan Gómez de Mora (sobrino de Francisco de Mora), quien podría haber participado en la ejecución material del edificio y habría trazado alguno de sus elementos.
Destaca su iglesia de planta de cruz latina con una nave y cúpula sobre el crucero. Está precedida por un compás o patio exterior. Su fachada responde al estilo herreriano difundido por Francisco de Mora con una triple arcada de acceso. Presenta ventanas y escudos alternados en su parte alta y se remata con frontón con óculo. Este modelo de portada se repitió constantemente en la arquitectura religiosa del siglo XVII, siendo uno de los más influyentes en la arquitectura española. En esta fachada se alzan los escudos de la reina Margarita y un relieve de La Anunciación en mármol, cuya obra es atribuida al escultor Antonio de Riera.
El interior de su iglesia se reformó por Ventura Rodríguez entre 1755 y 1775. Para ello contó con la colaboración de los mejores pintores y escultores de la época. Logró crear un magnífico y monumental conjunto conventual. Se redecoró en un gusto neoclásico exquisito y de inspiración romana. Se incluyeron nuevos retablos y lienzos destacados. La decoración arquitectónica de su interior fue labrada en mármoles, jaspes y bronces dorados. A lo largo de su nave se pueden ver lienzos con el tema de la vida de San Agustín, complementando los frescos de la bóveda de la capilla mayor realizados por Francisco Bayeu.
Se aprovecharon además las grandes pinturas de Vicente Carducho en los tres altares. En el centro del retablo mayor se conserva un cuadro de La Anunciación enmarcado por pares de columnas corintias. A ambos lados se sitúan las imágenes de San Agustín y su madre Santa Mónica, que responden al estilo de Gregorio Fernández.
El tabernáculo es toda una obra maestra de Ventura Rodríguez. Las pequeñas esculturas que lo decoran y representan a los Santos Doctores fueron realizadas por Isidro Carnicero, quien también fue artífice del relieve del El Salvador de la puertecita del tabernáculo.
Con la Desamortización en 1836 el convento se vio afectado notablemente. Las monjas fueron exclaustradas en 1842 y se procedió a su paulatina demolición. Pero fue reconstruido dos años más tarde bajo la dirección del arquitecto Narciso Pascual y Colomer, quien en ese momento trabajaba en el proyecto definitivo de la Plaza de Oriente. Dicha reconstrucción es apreciable sobre todo en el ala de la calle de San Quintín. Ésta se inició en 1847, el mismo año en que las monjas volvieron a su clausura.
En cuanto a la gran colección de escultura y pintura que conserva el monasterio, caben destacar las obras de Pedro de Mena, Juan Van der Hamen, Lucas Jordán, José de Mora (Dolorosa) y Gregorio Fernández (Cristo Yacente y Cristo atado a la columna).
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