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A capital de Castela e Leão conta com um grande património histórico fruto do seu passado como capital do Império espanhol, já que os reis espanhóis do século XVI viram em Valladolid um excelente enclave para fins defensivos ou de comunicação. Em relação ao seu passado, nela se encontram numerosos castelos de estilo único que os historiadores consideraram como próprio de Valladolid.
Em toda a província existem jazidas arqueológicas nas quais foram encontrados vestígios dos diversos povos pré‑romanos que ocuparam Valladolid; e muitos dos seus municípios como Medina del Campo ou Peñafiel ainda conservam a essência medieval através dos seus castelos e muralhas. No caso de Medina del Campo, o lugar mais destacado do município é o castillo de la Mota, um parque de artilharia excelentemente conservado e o melhor da Europa durante o reinado dos Reyes Católicos. Além disso, Medina del Campo foi o lugar onde a rainha Isabel la Católica ditou o seu testamento em 12 de outubro de 1504 e onde morreria um mês depois. Ali encontra‑se o Palacio Real Testamentario, que conserva intacto o aposento em que a rainha morreu.
Peñafiel é outro dos municípios de Valladolid onde ainda se respira a Idade Média. Conta, tal como a localidade de Simancas, com um castelo excelentemente conservado e um museu dedicado ao vinho.
Medina de Rioseco destaca‑se pelas suas igrejas e pelo chamado Canal de Castilla, uma obra hidráulica do século XIX. É possível navegar pelo canal para assim contemplar a excelente rota natural que constitui. Em Olmedo destaca‑se a muralha do século XI, da qual apenas se conserva uma parte. Nela podemos ainda apreciar o arco da vila e o de San Miguel, duas das diferentes portas de entrada em Olmedo que existiam durante a Idade Média. Por outro lado, a igreja de San Andrés e a igreja de San Miguel são duas joias arquitetónicas do século XIII que, de estilo românico e gótico‑mudéjar respetivamente, podem ser visitadas em Olmedo.
Na comarca podemos encontrar templos de todos os estilos arquitetónicos, desde o pré‑românico ao barroco. Na capital podemos admirar a igreja de San Pablo ou a catedral de Valladolid; e diferentes templos como a igreja de Nuestra Señora de la Anunciada em Urueña.
Entre os espaços a visitar na capital encontram‑se, entre outros, a Praça Mayor que, projetada por Francisco de Salamanca no século XVI, é o ponto de encontro dos habitantes de Valladolid e um dos exemplos mais requintados deste tipo de arquitetura urbana em Espanha. O Museu Nacional de Escultura encontra‑se também em Valladolid e alberga uma das coleções escultóricas mais importantes da Europa.
Na gastronomia de Valladolid destacam‑se os assados de borrego e a sopa castelhana, além de doces como os mantecados de Portillo. Também é possível desfrutar em Valladolid de vinhos com D.O Ribera del Duero.
Um dos aspetos que tornam Valladolid única é a sua Semana Santa, famosa internacionalmente tal como a de Zamora ou Salamanca.